Применяй оценочные суждения, раскачивай по - и +.. Да и смотри больше его в деле, а не на словах..  Можешь, как вариант, гиперболизировать, стебаясь над ним..  И, ни в коем случае, не давай ему думать, что он лучше Тебя! Всегда стой в позиции ВЫШЕ, пусть привыкает.. Оценки, оценки, поощрения, дрессировка, ну как-то так..))

Cкажи ему о слабых сторонах, если они действительно есть он их исправит и его мнение еще вырастет. А если он не достоин такого самомнения, его это  сломает и раздавит и будет знать своё место.  Но знаешь зачастую самомнение вполне обосновано, и эта гордыня ядерное топливо благодаря которому он не бухает как вся страна. Так  что лучше сама развивайся и достигай своих целей и будь успешной. Тогда и твоя гордость взрастится, ты перестанешь как неудачница комплексовать по поводу чьей либо самооценки.  Это называется звездная болезнь - если надломить парня, он скатится в говно.  Плюс тебе поможет психологическое айкидо: он говорит что он супер классный и шлепает себя по попке. Ты говоришь что он классный и шлепаешь. Или он хвастается - похвали и восхитись  этим. Эффект интересный, он затихнет.  Плюс ты говоришь он такой в переписке - а в реале он может быть не таким. Люди всегда общаются в сети и с глазу на глаз по разному.

Таких и любят

У меня есть такой случай, но мне не понятно зачем "опускать " парня, если можно манипулировать? присоединись и похвали за то, что он в себе видит-  он заранее будет с тобой согласен,настроен на восприятие сказанного тобою