Мне кажется, если парнем сложно разговаривать, то возможно, что проблема именно в нем, а не в девушке. Можно, конечно, завалить его комплиментами, как посоветовала Таня, но если он по жизни слишком молчалив, разговаривать с ним будет очень сложно. В общем, тут есть причина задуматься: а так уж ли хорош парень, если даже не умеет поддержать беседу?

А вообще, есть очень хороший способ: представить, что вы разговариваете со своей подругой или хорошей знакомой. Поэтому и болтайте с ним обо всем подряд - об учителях/преподавателях, уроках, рассказывайте смешные случаи из жизни. Главное - избегайте обсуждения общих знакомых  и негативных отзывов о ком-либо, чтобы у парня не создалось впечатление, что вы любите всех обсуждать.

Таня, а вам спасибо за советы

Хорошо, когда у двоих есть общие интересы. Например, общее хобби или книги, которые вы прочитали. Обсуждение интересной книги может занять не один час.