Лаура, дайте угадаю, вы про женский пикап ничего не слышали или слышали очень мало? 
Дело в том, что откровенный разговор, на который вы хотите вызвать парня, практически во 100% случаях ни к чему не приводит. Да и что вы можете спросить у парня? Нравитесь ли вы ему? Если и нравитесь, он все равно постесняется признаться, да и чрезмерная инициативность от девушки многих парней пугает.
В целом, если судить по вашим словам, парень довольно неоднозначный: смешить вас и играть с вами он не стесняется, но пригласить вас на свидание он боится Скорее всего, вы или недостаточно ему нравитесь, чтобы он предпринял какие-то дальнейшие шаги (девушки у него точно нет?), или он не может выбрать подходящий момент, ведь далеко не каждый парень решится приглашать на свидание девушку на глазах у нескольких коллег.
При следующей встрече попробуйте найти другие возможности общения с этим парнем, чтобы не ждать каждый раз, когда он придет снова. Спросите у него номер телефона или адрес страницы в ВК, потом просто добавьте его в друзья и напишите что-нибудь или позвоните под каким-нибудь предлогом. Если и после этого парень ограничится только тем, что будет слать вам различные "смешные" сообщения и SMS, то можно сделать вывод, что не очень-то вы ему нравитесь 
Лаура пишет:Больше всего я боюсь что он просто откажется от моего предложения где нибудь посидеть. Или я слишком не уверенна в себе?
Если все-таки решитесь пригласить его на свидание первой, то лучше не стоит звать парня "где-нибудь посидеть". Лучше сделать это в форме "Я сегодня/в выходные/на следующей неделе собираюсь на выставку/на концерт/в музей/на шоу/кататься на лыжах/на коньках. Не хочешь со мной?" Это покажет, что вы и так знаете, как и где интересно провести время, и просто приглашаете его присоединиться. Так что, если он откажет, это не будет для вас причиной сидеть дома в одиночестве и лить слезы
Я так понимаю, вы считаете своего основной задачей мешающих коллег сплавить куда-нибудь, но поверьте, это далеко не самая серьезная проблема 
